Работает просто: жмите кнопку «Generate». Можно выбрать степень контраста между шрифтами, от максимальной схожести, до максимального различия. Ещё можно зафиксировать любой нужный шрифт и подбирать пару к нему.
Пока хорошо сочетается не так много предлагаемых вариантов, но точно гораздо лучше случайного выбора. Думаю, через годик будет совсем круто, если Джек не забросит проект.

Обсуждение
Похожее
Реталик, или обратный курсивный шрифт: что это и зачем его наклоняют?
Адресные таблички Челябинска
Стиль ATypI 2017