Работает просто: жмите кнопку «Generate». Можно выбрать степень контраста между шрифтами, от максимальной схожести, до максимального различия. Ещё можно зафиксировать любой нужный шрифт и подбирать пару к нему.
Пока хорошо сочетается не так много предлагаемых вариантов, но точно гораздо лучше случайного выбора. Думаю, через годик будет совсем круто, если Джек не забросит проект.

Обсуждение
Похожее
Cool Fonts vs. Best Fonts
Шпаргалка по типам визуализации данных
Вдохновение в рутине: как дизайнеры организуют свой день