Работает просто: жмите кнопку «Generate». Можно выбрать степень контраста между шрифтами, от максимальной схожести, до максимального различия. Ещё можно зафиксировать любой нужный шрифт и подбирать пару к нему.
Пока хорошо сочетается не так много предлагаемых вариантов, но точно гораздо лучше случайного выбора. Думаю, через годик будет совсем круто, если Джек не забросит проект.

Обсуждение
Похожее
Современный ребрендинг для освежителей Prix
Базовое руководство по типографике Майка Мэя
Работы Джона Контино из Нью-Йорка