Работает просто: жмите кнопку «Generate». Можно выбрать степень контраста между шрифтами, от максимальной схожести, до максимального различия. Ещё можно зафиксировать любой нужный шрифт и подбирать пару к нему.
Пока хорошо сочетается не так много предлагаемых вариантов, но точно гораздо лучше случайного выбора. Думаю, через годик будет совсем круто, если Джек не забросит проект.

Обсуждение
Похожее
PSD Repo — коллекция бесплатных исходников
Неизбитые источники вдохновения для UX/UI-дизайнеров: 20 галерей с коллекциями сайтов и приложений
Типографические иллюстрации Павла Нолберта из Варшавы