Работает просто: жмите кнопку «Generate». Можно выбрать степень контраста между шрифтами, от максимальной схожести, до максимального различия. Ещё можно зафиксировать любой нужный шрифт и подбирать пару к нему.
Пока хорошо сочетается не так много предлагаемых вариантов, но точно гораздо лучше случайного выбора. Думаю, через годик будет совсем круто, если Джек не забросит проект.

Обсуждение
Похожее
Color Lisa — сайт с цветовыми схемами из картин великих художников
Собираем портфолио на Readymag. Шаг третий — геометрические формы и меню
Artvee — поисковик по классическим картинам в статусе общественного достояния (Public Domain)