Работает просто: жмите кнопку «Generate». Можно выбрать степень контраста между шрифтами, от максимальной схожести, до максимального различия. Ещё можно зафиксировать любой нужный шрифт и подбирать пару к нему.
Пока хорошо сочетается не так много предлагаемых вариантов, но точно гораздо лучше случайного выбора. Думаю, через годик будет совсем круто, если Джек не забросит проект.

Обсуждение
Похожее
More.graphics — бесплатный генератор паттернов в разных стилях
Фигма запустила разделённые вкладки — теперь можно разместить разные файлы на одном экране
11 крутых сервисов для командной работы — аналогов Zoom